2023年4月19日 AC米兰时隔16年再次打进欧冠四强
这是一个神奇而具有历史意义的夜晚，主教练皮奥利率领的红黑军团晋级欧冠半决赛。在马拉多纳体育场，红黑军团打出了最甜蜜的平局，并且由于第一回合险胜，球队16年来首次闯入欧洲顶级赛事四强。如同第一回合那样，拉斐尔·莱奥的一次毁灭性跑动成为了上半场的关键，这一精彩表现帮助奥利维尔·吉鲁打破僵局，弥补了第22分钟罚丢的点球机会。中场休息后，红黑军团阵型紧凑，展现出了真正的个性，他们站稳脚跟，抵抗着那不勒斯的进攻。皮奥利的队员们也很感谢麦克·迈尼昂，因为他在最后时刻扑出了克瓦拉茨赫利亚的点球。
奥斯梅恩在补时阶段的进球来得太晚，没有造成任何实质性的伤害。伴随着全场哨声响起，红黑军团开始了精彩、当之无愧的庆祝。在博洛尼亚进行了十人轮换后，主教练皮奥利派上了在圣西罗的第一回合比赛中上场的十一人，由本纳塞尔担任中场组织核心。在客场罗森内里们的激励下，球队上演了一场充满牺牲精神的激进而激烈的比赛。注意力将很快转向半决赛，届时AC米兰将迎战国际米兰或本菲卡。但现在到了庆祝的时候。干得漂亮，小伙子们！
北京时间4月19日3:00，欧冠1/4决赛次回合，AC米兰客场对阵那不勒斯。
比赛第4分钟，那不勒斯前场定位球机会，鲁伊直接打门，克鲁尼奇起跳把球顶出底线。
第20分钟，波利塔诺右路禁区内切打近角被迈尼昂扑出。
第21分钟，莱奥禁区内被鲁伊放倒，裁判判罚点球。
第22分钟，吉鲁主罚的点球被梅雷特扑出。
第28分钟，托纳利右路弧顶斜塞，吉鲁禁区内附近转身调整后打门被梅雷特用腿挡出。
第43分钟，莱奥一条龙突破到禁区后横传门前，吉鲁包抄打空门得手，0-1！
下半场比赛第59分钟，我们换上梅西亚斯，换下迪亚斯。
第64分钟，那不勒斯开出角球，禁区后点的奥利维拉头球顶偏了。
第68分钟，我们换上奥里吉，换下吉鲁。
第80分钟，迪洛伦佐右路下底横传，皮球打在托莫里的手上，裁判判罚点球。
第82分钟，克瓦拉茨赫利亚主罚的点球被迈尼昂扑出。
第83分钟，我们换上萨勒马科尔斯，换下莱奥。
第89分钟，那不勒斯左路角球开到禁区，奥利维拉头球稍稍偏出。
第93分钟，拉斯帕多里传中，奥斯梅恩头球破门，1-1。
全场比赛结束，最终AC米兰在客场1-1战平那不勒斯，以总比分2-1晋级欧冠四强。
全场最佳！莱奥获得本场全场最佳球员。
AC米兰首发：16-迈尼昂、2-卡拉布里亚、24-克亚尔、23-托莫里、19-特奥-埃尔南德斯、4-本纳赛尔、8-托纳利、33-克鲁尼奇、10-卜拉欣-迪亚斯（59'30-儒尼奥尔-梅西亚斯）、17-拉斐尔-莱奥（84'56-萨勒马克尔斯）、9-吉鲁（68'27-奥里吉）
未上场替补：83-米兰特、5-巴洛-图雷、12-雷比奇、20-卡卢卢、25-弗洛伦齐、28-马利克-佳夫、32-波贝加、46-加比亚、90-德凯特拉雷
值得一提的是，AC米兰时隔16年再次晋级欧冠四强，上一次晋级四强是在06/07赛季，也就是那个赛季AC米兰2-1击败利物浦获得欧冠冠军。
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